W połowie XIII wieku wdowa po Henryku Pobożnym, księżna Anna podarowała posiadłość benedyktynom z Opatowa. Jednak stopień uzależnienia od władzy księcia i biskupa wrocławskiego doprowadził do ich rezygnacji z Krzeszowa. Dobra wykupił książę świdnicko-jaworski Bolko I i sprowadził w 1292 roku cystersów z Henrykowa. 

   Przyszłe opactwo krzeszowskie miało stać się miejscem pochówku fundatora, nekropolią kolejnych władców księstwa świdnicko-jaworskiego. Z Krzeszowem wiążą się także legendarne, sięgające XIII w., początki obrazu Krzeszowskiej Madonny.   

   Dalsze nabytki fundacji cystersów w Krzeszowie to: Chełmsko wraz z sześcioma wsiami prepozytura z własnym źródłem leczniczym w Cieplicach i z 1403 r. wieś Wierzbno koło Świdnicy. Zamek w Bolkowie z przynależnymi dobrami kupiono w 1703 r. Do opactwa należało przeszło czterdzieści miejscowości z dwoma miasteczkami: Lubawką i Chełmskiem. Przekazy mówią o znacznych zniszczeniach klasztoru w czasie wojen husyckich. W sytuacji zagrożenia opactwo znalazło się w dobie reformacji. Bliskie i ważne dla życia Krzeszowa miasta, jak Świdnica i Kamienna Góra, stały się silnymi ośrodkami ewangelików, w których katolicy stanowili znikomą mniejszość.

   W czasie wojny trzydziestoletniej nastąpiła dewastacja klasztoru. W 1622 r. oddział kozaków dokonał grabieży, a w roku następnym Szwedzi podpalili klasztor. Zniszczeniu uległa biblioteka z cennymi manuskryptami. Po wojnie rozpoczęła się akcja kontrreformacyjna. W 1667 r. opat krzeszowski wypędził poza granice 1240 innowierców, mieszkańców wsi Przedwojów. Aktywność opactwa wyraża się między innymi w założeniu bractwa św. Józefa (1669), rozwinięciu ruchu pątniczego oraz modernizacji i budowie nowych kościołów. Powstała krzeszowska kalwaria (1674-1680), kaplica Loretańska (1678). Dla kalwarii opracowano modlitewnik pasyjny, w którym znalazły się pieśni Angelusa Silesiusa, znanego poety i mistyka śląskiego. W aspekcie propagandy wiary, ważną rolę, w Krzeszowie odegrała również twórczość malarska Michała Willmanna. O sukcesach kontrreformacji świadczą liczne pielgrzymki przybywające do Krzeszowa. 

   Aneksja Śląska przez Prusy w 1741 r. przyczyniła się do załamania organizacji i gospodarki opactwa. Również epidemia tyfusu z 1758 r. spowodowała duże straty paraliżujące dalszą działalność budowlaną i artystyczną. Zanim doszło w 1810 r. do sekularyzacji, szkoła przyklasztorna otrzymała państwową rangę gimnazjum (1800). Konwent rozwiązano 23 listopada 1810 r. Do 1814 r. trwała likwidacja biblioteki i archiwum. Większość zbiorów wywieziono do Wrocławia, część przekazano Legnicy oraz bibliotece ewangelickiej w Kamiennej Górze. Kościół klasztorny przemianowano na parafialny i jego proboszczem został ostatni, czterdziesty siódmy opat krzeszowskiego konwentu. Klasztor wykorzystano częściowo na potrzeby szkoły świeckiej, dom gościnny stał się siedzibą leśnictwa. Zarówno zabudowania poklasztorne, jak i znajdujące się w nich dzieła sztuki ulegały znacznemu zniszczeniu i rozgrabieniu. Proces niszczenia został zahamowany dopiero po osiedleniu się tutaj benedyktynów przybyłych w 1919 r. z Emaus pod Pragą. W 1924 r. konwent został podniesiony do rangi opactwa, podjęto prace konserwatorskie. W 1940 r. klasztor został zarekwirowany przez hitlerowców. Utworzono w nim obóz dla przesiedlonych, a w 1941 r. umieszczono Żydów przed ich dalszą wysyłką do obozów koncentracyjnych. Po wojnie klasztor został przekazany polskim benedyktynkom przybyłym ze Lwowa. Duszpasterstwo krzeszowskiej parafii powierzono cystersom. Obecnie Cystersów w Krzeszowie nie ma, a parafią i kościołem opiekują się księża diecezjalni.

   Klasztor położony po południowej stronie kościoła jest zespołem nieukończonym, skrzydło zachodnie nie zostało zrealizowane. Skrzydła południowe i zachodnie klasztoru zostały wyburzone. Zachował się fragment lewego skrzydła kompleksu z gotycką fraternią z ok. poł. XVw.